• Ешқандай Нәтиже Табылған Жоқ

ТИАДИАЗОЛ-2-ТИОНА С Α,Β – НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ

ISSN 1811-184X. Вестник ПГУ серия ХИМИКО-БИОЛОГИЧЕСКАЯ. 2015. № 2 69

ISSN 1811-184X. Вестник ПГУ серия ХИМИКО-БИОЛОГИЧЕСКАЯ. 2015. № 2 71

Рисунок 2

Взаимодействие 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона с акрилами дами протекает в условиях, аналогичных присоединению его к эфирам акрило вой кислоты в спиртовой среде при температуре 45-50 оС.

Области поиска новых БАВ на основе 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол- 2-тиона и изучения закономерностей протекания реакции присоединения к α,β – непредельным соединениям, осуществили взаимодействие 5-меркапто- 3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона с виниловыми эфирами. Реакция протекает в мягких условиях при эквимольном соотношении реагирующих веществ в среде абсолютного спир

R = С2 Н5 (9); C3H7 (10); С4Н9 (11); С6Н5 (15);

Рисунок 3

В отличие от производных акриловой кислоты в данном присоединение 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона происходит по α – углеродному атому винильной группы по механизму электрофильного присоединения.

Полученные соединения представляют собой малоподвижные желтые масла, растворимые в полярных органических растворителях.

Экспериментальная часть. ИК-спектр записан на спектрометре AVATAR-320 в таблетках KBr. В ИК- спектрах соединений (II-IV) наблюдаются характерные полосы поглощения для эфирной С=О группы при 1730-1710 см-1, для соединений (V-IX) амидная С=О –группа проявляется в области 1670-1650 см-1, группа полос всех соединении при 1270-850 см-1 относится к колебаниями тиадиазолового цикла.

Метиловый эфир 3-(4-фенил-5-тиоксо-1,3,4-тиадиазол-2-илтио)- пропионовой кислоты (2). К 2,26 г (0,01 моль) 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-

тиадиазол-2-тиона в 30 мл. абсолютного этилового спирта при комнатной температуре прибавили по каплям 0,86 г (0,01 моль) метилакрилата в 30 мл.

абсолютного бензола. Получили 2,01г.(84%) целевого продукта.

Изопропиловый эфир 3-(4-фенил-5-тиоксо-1,3,4-тиадиазол-2-илтио)- пропионовой кислоты (3) получен аналогично соединению (2) из 2,26 г (0,01 моль) 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона и 1,14 г (0,01 моль) изопропилакрилата с выходом 81%.

Бутиловый эфир 3-(4-фенил-5-тиоксо-1,3,4-тиадиазол-2-илтио) – пропионовой кислоты (4) получен аналогично соединению (110) из 2,26 г (0,01 моль) 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона и 1,28 г (0,01 моль) бутилакрилата с выходом 75 %.

Амид 3-(4-фенил-5-тиоксо-1,3,4-тиадиазол-2-илтио) про пио но- вой кислоты (5) получен аналогично соединение (2). К 2,26 г (0,01 моль) 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона в 30 мл аб солютного этилового спирта при комнатной температуре прибавили по каплям 0,71 г (0,01 моль) акриламида, растворенного в 30 мл абсолютизированного бензола.

Реакционную смесь затем перемешивали при комнатной температуре в течение 3-х часов. После окончания реакции растворитель отгоняли, получили соединение с выходом 87 %.

Морфолинамид 3-(4-фенил-5-тиоксо-1,3,4-тиадиазол-2-илтио) про пио но вой кислоты (6) получен аналогично соединению (2) из 2,26 г (0,01 моль) 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона и 1,41 г (0,01 моль) N-акрилоилморфолина с выходом 82%.

Пиперидинамид 3-(4-фенил-5-тиоксо-1,3,4-тиадиазол-2-илтио) про пио но вой кислоты (7) получен аналогично соединению (2) из 2,26 г (0,01 моль) 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона и 1,39 г (0,01 моль) N-акрилоилпиперидина с выходом 86%.

Цитизинамид 3-(4-фенил-5-тиоксо-1,3,4-тиадиазол-2-илтио)про- пио но вой кислоты (8) получен аналогично соединению (2) из 2,26 г (0,01 моль) 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона и 2,16 г (0,01 моль) N-акрилоилцитизина с выходом 79 %.

3-Фенил-5-(1-этоксиэтилтио)-1,3,4-тиадиазол-2-тион (9).

К 2,26 г (0,01 моль) 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона в 30 мл абсолютного этилового спирта при комнатной температуре прибавили по каплям 0,72 г (0,01 моль) винилэтилового эфира, растворенного в 30 мл абсолютизированного спирта. Реакционную смесь затем перемешивали при комнатной температуре в течение 3-х часов. После окончания реакции растворитель отгоняли, получили соединение (9) с выходом 69 %.

3-Фенил-5-(1-пропоксиэтилтио)-1,3,4-тиадиазол-2-тион (10) получен аналогично соединению (118) из 2,26 г (0,01 моль) 5-меркапто-3-фенил-1,3,4- тиадиазол-2-тиона и 0,86 г (0,01 моль) винилпропилового эфира с выходом 70 %.

ISSN 1811-184X. Вестник ПГУ серия ХИМИКО-БИОЛОГИЧЕСКАЯ. 2015. № 2 73 3-Фенил-5-(1-бутоксиэтилтио)-1,3,4-тиадиазол-2-тион (11) получен

аналогично соединению (118) из 2,26 г (0,01 моль) 5-меркапто-3-фенил-1,3,4- тиа диазол-2-тиона и 1,00 г (0,01 моль) винилбутилового эфира с выходом 66 %.

3-Фенил-5-(1-феноксиэтилтио)-1,3,4-тиадиазол-2-тион (12) получен аналогично соединению (118) из 2,26 г (0,01 моль) 5-меркапто-3-фенил-1,3,4- тиадиазол-2-тиона и 1,20 г (0,01 моль) винилфенилового эфира с выходом 62 %.

Заключение

Интерес, проявляемый к реакциям этого типа, объясняется большой практической значимостью получаемых новых сульфидов, многие из веществ аналогичного класса являются активно используемыми в практике пестицидами, антиоксидантами. Синтез новых производных 5-меркапто- 3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона раскрывает новые возможности в синтезе биологических активных веществ.

При работе были использованы классические методы органического синтеза. Идентификацию и изучение физико-химических свойств проводили при помощи хроматографических, спектральных (ИК, ЯМР 1Н – спектроскопия) методов и данными элементного анализа.

Источник финансирования исследований. Работа было выполнена в рамках выполнения диссертационной работы на соискание ученой степени кандидата химических наук при Институте органического синтеза и углехимии РК, г. Караганды.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1 Куликов, М. А., Воробьев, Ю. Г., Березина, Г. Р., Степаненко, В.

А. Журнал органической химии. – 2004. – Т. – 74. – Вып. 6. – С.1031-1034.

2 Умаров, Б. Б., Иманходжаева, М. М., Хусенов, К. Ш., Парпиев, Н. А., Талипов, С. А., Ибрагимов, Б. Т. Журнал органической химии. – 1999, Т. 35. – Выпуск 4. – С. 624-627.

3 Нуркенов, О. А., Газалиев, А. М., Ибрагимов, Б. и др.

Журнал органической химии. – 1998. – Т.68. – Вып. 2. – С.328-331.

4 Антонова, И. И., Митросов, Ю. Н. и др. Материалы молодежной научной школы-конференции «Актуальные проблемы органической химии».

Новосибирск, 2001. – С. 50.

Материал поступил в редакцию 02.03.15.

Б. Д. Жұмақаева

5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тионның α, β - қанықпаған байланыс тары бар органикалық заттармен реакцияға түсуі

Сулеймен Демирел атындағы университет, Қаскелен қ.

Материал 02.03.15. баспаға түсті.

B. D. Zhumakaeva

Reactions of 5-mercapto-3-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-thione with α, β – unsaturated compounds

Suleyman Demirel University, Kaskelen Material received on 02.03.15.

1,3,4-тиадиазолды фрагметтегі қосылысы қазіргі замануи медициналық уақытта антимикробты, туберкулезге қарсы және де басқа да дәрі –дәрмек жасауда қолданысқа енуде. Осыған байланысты өзінің қасиетіне тән дәрілік биологиялық белсенді заттар алу өте маңызды.

Жұмыстың мақсаты 1,3,4-тиадиазол-2-тионның негізінде комбинациялық синтез арқылы жаңа күкіртқұрамды заттарды іздестіру мен бағытталған синтездеу жолдарын іздестіру.

5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тионның акрил қыщқылының эфирлерімен, акриламид және оның N-алмасқан аналогтарымен, сонымен қатар қарапайым винилды эфирлермен әрекеттесу реакциясы зерттеді.

For the purpose of finding new physiologically active compounds and establishment of relation “structure – bioactivity” we synthesized a number of thioesters with interaction of 5-mercapto-3-phenyl-1,3,4-thiadiazole- 2-thione with esters and amides of acrylic acid and simple vinyl ethers.

The practical implication of research is to obtain new compounds containing several pharmacophoric groups in one molecule at once which may exacerbate their pharmacological actions or create new kinds of biological activity.

ISSN 1811-184X. Вестник ПГУ серия ХИМИКО-БИОЛОГИЧЕСКАЯ. 2015. № 2 75 ПРАВИЛА ДЛЯ АВТОРОВ

НАУЧНЫЙ ЖУРНАЛ ПГУ ИМЕНИ С. ТОРАЙГЫРОВА («ВЕСТНИК ПГУ», «НАУКА И ТЕХНИКА КАЗАХСТАНА»,

«КРАЕВЕДЕНИЕ»)

Редакционная коллегия просит авторов при подготовке статей для опубликования в журнале руководствоваться следующими правилами.

Научные статьи, представляемые в редакцию журнала должны быть оформлены согласно базовым издательским стандартам по оформлению статей в соответствии с ГОСТ 7.5-98 «Журналы, сборники, информационные издания. Издательское оформление публикуемых материалов», пристатейных библиографических списков в соответствии с ГОСТ 7.1-2003 «Библиографическая запись. Библиографическое описание. Общие требования и правила составления».

Статьи должны быть оформлены в строгом соответствии со следующими правилами:

1. В журналы принимаются статьи по всем научным направлениям в 1 экземпляре, набранные на компьютере, напечатанные на одной стороне листа с межстрочным интервалом 1,5, с полями 30 мм со всех сторон листа, электронный носитель со всеми материалами в текстовом редакторе «Microsoft Office Word (97, 2000, 2007, 2010) для WINDOWS».

2. Общий объем статьи, включая аннотации, литературу, таблицы, рисунки и математические формулы не должен превышать 8-10 страниц печатного текста.

Текст статьи: кегль – 14 пунктов, гарнитура – Times New Roman (для русского, английского и немецкого языков), KZ Times New Roman (для казахского языка).

Межстрочный интервал - 1,5 (полуторный);

3. УДК по таблицам универсальной десятичной классификации;

4. Инициалы и фамилия (-и) автора (-ов) – на казахском, русском и английском языках, абзац по левому краю (см. образец);

5. Название статьи – на казахском, русском и английском языках, заглавными буквами жирным шрифтом, абзац по левому краю (см. образец);

6. Аннотация дается в начале текста на казахском, русском и английском языках: кегль – 12 пунктов, курсив, отступ слева-справа – 3 см, интервал 1,5 (8–10 строк, 100-250 слов). Аннотация является кратким изложением содержания научного произведения, дающая обобщенное представление о его теме и структуре. (см. образец);

7. Ключевые слова оформляются на языке публикуемого материала: кегль – 12 пунктов, курсив, отступ слева-справа – 3 см, интервал 1,5, Для каждой статьи задайте 5-6 ключевых слов в порядке их значимости, т.е. самое важное ключевое слово статьи должно быть первым в списке. (см. образец);

8. Список использованной литературы должен состоять не более чем из 20 наименований (ссылки и примечания в статье обозначаются сквозной нумерацией и заключаются в квадратные скобки). Статья и список литературы должны быть оформлены в соответствии с ГОСТ 7.5-98; ГОСТ 7.1-2003 (см. образец).

9. Иллюстрации, перечень рисунков и подрисуночные надписи к ним представляют по тексту статьи. В электронной версии рисунки и иллюстрации представляются в формате ТIF или JPG с разрешением не менее 300 dрі.

10. Математические формулы должны быть набраны в Microsoft Equation Editor (каждая формула – один объект).

На отдельной странице

В бумажном и электронном вариантах приводятся:

– название статьи, сведения о каждом из авторов: Ф.И.О. полностью, ученая степень, ученое звание и место работы на казахском, русском и английском языках);

– полные почтовые адреса, номера служебного и домашнего телефонов, е-mаі1 (для связи редакции с авторами, не публикуются);

Информация для авторов

Все статьи должны сопровождаться двумя рецензиями доктора или кандидата наук для всех авторов. Для статей, публикуемых в журнале «Вестник ПГУ» химико- биологической серии, требуется экспертное заключение.

Редакция не занимается литературной и стилистической обработкой статьи.

При необходимости статья возвращается автору на доработку. За содержание статьи несет ответственность Автор. Статьи, оформленные с нарушением требований, к публикации не принимаются и возвращаются авторам. Датой поступления статьи считается дата получения редакцией ее окончательного варианта.

Статьи публикуются по мере поступления.

Периодичность издания журналов – четыре раза в год (ежеквартально).

Статью (бумажная, электронная версии, оригинал квитанции об оплате) следует направлять по адресу:

140008, Казахстан, г. Павлодар, ул. Ломова, 64, Павлодарский государственный университет имени С. Торайгырова, Издательство «Кереку», каб. 137.

Тел. 8 (7182) 67-36-69, (внутр. 1147), факс: 8 (7182) 67-37-05.

Е-mаі1: kereky@mail.ru

Оплата за публикацию в научном журнале составляет 5000 (Пять тысяч) тенге.

Наши реквизиты:

РГП на ПХВ Павлодарский

государственный университет имени С. Торайгырова

РНН 451800030073 БИН 990140004654

РГП на ПХВ Павлодарский государственный университет имени С. Торайгырова

РНН 451800030073 БИН 990140004654 АО «Цеснабанк»

ИИК KZ57998FTB00 00003310 БИК TSЕSKZK A

Кбе 16 Код 16 КНП 8611

АО «Народный Банк Казахстана»

ИИК KZ156010241000003308 БИК HSBKKZKX

Кбе 16 Код 16 КНП 861

ISSN 1811-184X. Вестник ПГУ серия ХИМИКО-БИОЛОГИЧЕСКАЯ. 2015. № 2 77 ОБРАЗЕЦ К ОФОРМЛЕНИЮ СТАТЕЙ:

УДК 316:314.3 А. Б. Есимова

к.п.н., доцент, Международный Казахско-Турецкий университет имени Х. А. Яссави, г. Туркестан.

СЕМЕЙНО-РОДСТВЕННЫЕ СВЯЗИ КАК